一休の代表取締役社長・榊淳氏は、先ごろ開催されたオンライン旅行の国際会議「WIT Japan 2016」で、高級に特化した民泊参入の意欲を示した。これは、日本の主要OTA5社（楽天、ヤフー、リクルートライフスタイル、i.JTB、一休）をパネリストに迎えたセッションで、民泊参入の戦略を問う質問に回答したもの。
榊氏はセッション後、トラベルボイスの取材に応え、想定するのは“一棟貸し”の形態であることを説明。「高級でエキゾチックな物件を扱いたい。ホテルや旅館とは異なる非日常体験を求める弊社の顧客の期待に合致するものを提供できるところ」だという。
すでに一休では1、2年前から、京都の町家や沖縄の古民家、鎌倉やニセコなどの旧別荘といった一棟貸しを開始しており、例えば、兵庫県篠山市の限界集落に位置する古民家では1棟1泊5万円。いずれも旅館業法の営業許可を取得している物件で、民泊の際も合法での扱いとする。現在のところ取扱件数は数10軒だが、顧客からのニーズは感じているといい、2016年4月には社内に「バケーションレンタルチーム」も発足。200棟くらいの扱いを想定している。
WIT登壇中の榊氏なお、WIT Japan 2016のセッションでの他社の回答は、i.JTBが「JTBとしては修学旅行での民泊を実施」、リクルートライフスタイル（じゃらん）が「今は予定なし」、楽天が「状況を見守っている。法整備と平等性が大前提」、ヤフーが「イベント民泊を始めている。民泊も魅力的」だった。
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